イセイタイ

【英】isomer

【独】Isomer

【仏】isome｀re

同義語：アイソマー

分子式は同じであるが，原子や原子団の結合順序，立体的配列が異なる化合物．　1） 構造異性体structural isomer：分子式は同一で構造式の異なるもの．直鎖と分岐鎖による鎖型異性体，置換基の結合位置による位置異性体，環内の特定原子の位置による環異性体，アルコールとアルデヒドなど官能基の違いによる官能基異性体，特定の原子に結合する置換基の組み合わせによるメタメリーなどがある．物理的・化学的性質は異性体間で異なる．　2）互変異性＊体：ケト‐エノール体など異性体間に平衡が成立し，相互変化が可能なもの．　3）立体異性体＊：平面図示では区別しにくく，立体構造の重ね合わせが不可能なもの．幾何異性体geometric isomerと光学異性体＊に大別される．幾何異性体は炭素‐炭素原子間に二重結合が存在したり，共鳴環構造により炭素原子の自由回転が妨げられることによって生じる．一般的表記法は置換基が同側にある場合がcis，逆側にある場合がtransである．これを炭素‐窒素原子間二重結合に拡張したsyn‐anti表記法もある．また，自由回転が不可能な原子すべてに拡張したE（entgegen，反）‐Z（zuzammen，共）表記法も取り入れられつつある．光学異性体は不斉炭素asymmetric carbonの存在によって生じる．アセトアルデヒドを基準とするD，L表記法や旋光性自体を表記する＋，－表記法などがある．異性体が鏡像関係にある場合は鏡像異性体（エナンチオマー＊）とも呼ぶ．原則的に物理化学的性質は同一で旋光性のみが異なるが，酵素反応など立体化学特異性反応では化学的性質に違いを見いだすことができる．不斉炭素が複数個存在し，鏡像関係にない場合はジアステレオマー＊と呼ぶ．またジアステレオマーのうち，とくに1個の不斉炭素の立体配置のみ異なる場合はエピマー＊と呼ぶ． 4)配座異性体conformer（コンホーマー）：一般的には単結合により結合両端に存在する原子団が回転することによって生じる異性体をさす．近年は回転不可能な二重結合にも拡張して用いられることがある．